Amikor Jack múltjából felbukkan egy nő, elbizonytalanodik, nem tudja, hogy ez igaz szerelem, vagy csak egy szívtelen szélhámos játszik a szívével, felhasználva őt a legendás ifjúság forrása megtalálásához. Angelica kényszeríti, hogy szálljon fel az Anna királynő bosszuúja fedélzetére, mely a rettentő Feketeszakáll kalóz hajója, így Jack hirtelen egy olyan váratlan kalandba keveredik, ahol nem tudja kitől is kell jobban félnie: Feketeszakálltól vagy a nőtől a múltjából.